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Do século IX e de fundação muçulmana encontramos o Castelo dos Mouros, onde curiosamente nunca se travou nenhuma batalha, isto porque o mesmo nunca teve funções defensivas mas sim de vigilância da cidade de Lisboa e arredores.

Na mesma medida em que D. Afonso Henriques avança para sul, o Castelo perde a sua importância estratégica, sendo deixado ao abandono até que no século XIX, no reinado de D. Fernando II, se procedeu ao restauro integral do castelo.

O Palácio da Pena surgiu em 1839, quando o rei consorte D. Fernando II adquiriu as ruínas do Mosteiro de Nossa Senhora da Pena para o adaptar a um palácio. O edifício original, em tempos ocupado pelos monges Jerónimos, data de 1503. A fachada principal do convento foi mantida, à semelhança do que aconteceu com a igreja e com o claustro, cujas galerias se encontram cobertas de azulejos.

Nascido na Alemanha, D. Fernando II trouxe para Portugal a arquitetura romântica germânica. O palácio, é um projecto do Barão Eschwege,  fruto da inspiração dos palácios da Bavária aos quais  juntou influências Mouras, Góticas e Manuelinas.

A Quinta da Regaleira, era um edifício residencial em que a maior parte da sua construção é datada entre o período que vai de 1904 a 1910. Desde 1988 após aquisição por uma empresa foi entregue ao cuidado de caseiros e fechada ao público.

O elegante palácio cor-de-rosa, agora um luxuoso hotel Tivoli Palácio de Seteais , foi construído no século XVIII para o cônsul holandês, Daniel Gildemeester.

Inserido no conjunto de palácios reformados pela burguesia, de arquitetura neoclássica em que se destaca a entrada com frontões triangulares e as janelas de guilhotina.

Construído sobre as ruínas de uma mansão neo-gótica, o palácio atual construído em 1858, por ordem de Sir Francis Cook, Visconde de Monserrate, para vir a ser a residência de Verão da sua família. Projetado pelo arquiteto James Knowles com  jardins elaborados pelo pintor William Stockdale, pelo botânico William Nevill, e pelo mestre jardineiro James Burt .

De acordo com a lenda durante uma caçada na serra de Sintra, quando em perseguição a um veado, o 4º vice-rei da India, D. João de Castro, ter-se-á perdido vindo a adormecer de cansaço debaixo de um penedo. Em sonhos, ter-lhe-á sido revelada então a necessidade de se erigir um templo cristão naquele local. Com a morte deste, foi o seu filho D. Alvaro de Castro em 1560 a realizar o sonho de D. João de Castro.

Em 1747, o Infante D. Pedro (futuro D. Pedro III - Rei de Portugal), contratou o arquitecto Mateus Vicente de Oliveira para transformar esta casa de caça do séc. XVII num palácio de Verão em estilo Rococó. O corpo principal do Palácio, construído até 1758, concluiu-se depois do casamento de D. Pedro com D. Maria Francisca, futura Rainha D. Maria I (1760). Por esta altura, enobreceram-se os ricos salões, bem como os encantadores jardins, com os mais variados tipos de fontes barrocas, azulejos e estátuas. Jean Baptiste Robillion foi o mestre francês responsável pelo magnífico Pavilhão Robillion, pelos jardins e pela renovação da Sala de Música.

Dar um passeio por esta vila tão cheia de história, seja a pé ou de carroça puxada por cavalos.